La Orden de San Esteban Papa y Mártir nació en un contexto de consolidación del poder de los Médici en Toscana. Tras la victoria de Cosme I en Montemurlo (1537) y en Scannagallo (1554), se abría paso a la transformación del Ducado de Florencia en el Gran Ducado de Toscana. En ese clima político y militar, el duque quiso dotar a su casa de una institución caballeresca que simbolizara el espíritu de cruzada contra los turcos y piratas del Mediterráneo, cohesionara a la nobleza toscana en torno a una causa común y otorgara prestigio internacional a su dinastía. El santo protector elegido fue San Esteban Papa y Mártir, cuya memoria coincidía con las dos victorias mediceas más emblemáticas.
El Papa Pío IV erigió la orden el 1 de octubre de 1561 mediante el breve Dilecto Filio, otorgándole la regla de San Benito y la cruz octógona de gules como emblema. Poco después, la bula His quae pro Religionis Propagatione (1562) confirmó sus estatutos, previendo que el Gran Maestrazgo recayera perpetuamente en los Duques de Florencia y, tras ellos, en los Grandes Duques de Toscana, siempre dentro de la Casa de Médici. El 15 de marzo de 1562, Cosme I fue solemnemente investido como Gran Maestre en Pisa.
La Orden se estructuró con dignidades mayores —Comendador Mayor, Gran Condestable y Almirante—, de quienes dependían priores, bailíos y caballeros, y gobernada por el Consejo de los Doce. Los caballeros se dividían en Mílites de Justicia, Capellanes y Sirvientes, con probanzas de nobleza, votos de devoción y años obligatorios de embarque. La sede principal fue Pisa, donde Vasari proyectó la Plaza de los Caballeros con el Palacio de la Carovana y la iglesia conventual, aunque Livorno también adquirió gran relevancia como puerto estratégico. Las naves estefanianas participaron en Malta, Lepanto y múltiples campañas mediterráneas. Posteriormente, desde 1640, su función se centró en la defensa del litoral tirreno. La Orden se dotó también de una rama femenina, con el monasterio de la Santísima Concepción en Florencia (1563), cuyas religiosas fueron conocidas como monjas caballeras.
Con la extinción de la línea Popolana en 1737, las potencias extranjeras apoyadas por la oligarquía florentina impusieron al yerno del Emperador, Francisco de Lorena, en lugar del Príncipe Giuseppe de Médici de Toscana de Ottajano, heredero legítimo según las bulas papales y los decretos imperiales. Los Lorena asumieron de facto la Orden contra todo derecho. El Gran Magisterio austro-toscano cesó jurídicamente con la abdicación de Fernando IV en 1870, y quedó extinguido a su muerte en 1908, cuando el emperador Francisco José prohibió a sus descendientes usar títulos toscanos o reclamar las antiguas órdenes.
La verdadera Orden de San Esteban Papa y Mártir es una Orden de Corona, fundada in perpetuum por bula pontificia, cuyo Gran Magisterio corresponde a los sucesores legítimos de Cosme I dentro de la Casa de Médici. Hoy, el Gran Duque Ottaviano de Médici de Toscana, heredero de tales derechos, ejerce como Gran Maestre y ha renovado la misión de la orden conforme a los principios del Nuevo Humanismo Mediceo. Los caballeros del siglo XXI, además de su compromiso cristiano, están llamados a defender la justicia, socorrer a los débiles y, en particular, proteger la biodiversidad y el medio ambiente. Para ello se ha constituido el Cuerpo de Socorro Naturalista de la Orden de San Esteban (COSSNOS) y se organizan cursos de formación en la Academia Humanística Medicea de Ciencias Naturales, así como misiones de carácter humanitario y medioambiental.
Los actuales estatutos prevén distintas categorías de miembros —desde los Bailíos Gran Cruz hasta los Caballeros de Oficio— con probanzas de nobleza variables, y establecen requisitos fundamentales como la mayoría de edad, la fe católica (con admisión excepcional de cristianos no católicos como miembros no profesos), la conducta intachable y la adhesión a los valores mediceos. Los expedientes de admisión son instruidos por la Diputación Granducal sobre Nobleza y Ciudadanía.
En reconocimiento a la historia compartida, Su Alteza Real el Gran Duque Ottaviano ha erigido recientemente el Priorato del Reino de España de la Orden de San Esteban Papa y Mártir, designando a su primer Prior. Con ello se abre una nueva etapa en la proyección internacional de la orden, fiel a sus orígenes pero plenamente adaptada a los desafíos de nuestro tiempo.